據郵報報道，切爾西考慮在冬季轉會窗期間出售加拉格爾以籌集資金來加強球隊其他方面。加拉格爾的合同還剩18個月，如果未來幾周雙方無法就續約問題達成一致，他有可能在賽季中離開。目前，加拉格爾還沒有收到新的續約合同，並且談判幾乎沒有進展。切爾西的一些人認為，俱樂部在遵守財政公平法案方面面臨困難，而且球隊還存在一些其他問題，因此出售加拉格爾在財務上是有道理的。波切蒂諾迫切希望簽下一名前鋒，他公開表示了對引援的意願。伊萬-托尼和奧斯梅恩是他們的主要目標。然而，去年夏季，切爾西花費了4億鎊用於引援，過去三個轉會窗的總支出已經超過了10億鎊，他們接近違反財政公平法案的界限，因此他們可能需要在引援之前先出售球員。如果加拉格爾進入轉會市場，熱刺有可能再次對他產生興趣，因為波切蒂諾的球隊受傷情況困擾，需要引援。對於切爾西來說，加拉格爾的處境相對復雜，作為一名青訓球員，他的市場價值被高估，出售他將立即使俱樂部獲得巨額利潤，從而增加了俱樂部的消費能力，而其他本土青訓球員的市場價值則會分攤到下一個合同中。在過去的兩年裏，切爾西以謹慎的策略出售了芒特、亞伯拉罕、奧多伊、托莫裏、格伊、利夫拉門托和奇克等本土球員，獲得約2億鎊的資金，從而避免了違反財政公平法案。此外，劉易斯-霍爾在紐卡斯爾租借期結束後將轉會成為永久成員。切爾西擔心與加拉格爾長時間的續約談判可能會導致他的身價下降，就像夏季轉會窗口時，芒特在長時間的合同談判後轉投曼聯一樣。另一個問題是，23歲的加拉格爾不願意和切爾西簽署長達8年的合同。夏季轉會窗口期間，切爾西與熱刺和西漢姆聯就加拉格爾進行了談判，但兩家俱樂部都拒絕滿足他們對加拉格爾4500萬鎊的估價。考慮到加拉格爾之後的出色表現，一月份出售他可能會令人震驚。鑒於近年來本土青訓球員的離隊情況，以及加拉格爾從8歲就加入切爾西的事實，出售他可能會引起切爾西球迷的強烈反對。然而，切爾西的決定最終可能取決於財務狀況，同時球隊中場位置的深度也是一個原因，因為拉維亞和楚克烏梅卡本賽季幾乎沒有出場時間，因傷缺陣。

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